Karfentanyl

Karfentanyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-(2-fenyloetylo)-4-(N-propanoiloanilino)piperydyno-4-karboksylan metylu
Inne nazwy i oznaczenia
ester metylowy kwasu 4-[(1-oksopropylo)-fenyloamino]-1-(2-fenyloetylo)-4-piperydynokarboksylowego, 4-karbometoksyfentanyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C24H30N2O3

Masa molowa

394,52 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

59708-52-0

PubChem

62156

DrugBank

DB01535

SMILES
CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCC3=CC=CC=C3)C(=O)OC
InChI
InChI=1S/C24H30N2O3/c1-3-22(27)26(21-12-8-5-9-13-21)24(23(28)29-2)15-18-25(19-16-24)17-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13H,3,14-19H2,1-2H3
InChIKey
YDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna

LD50 3,39 mg/kg (szczur, dożylnie)[1]

Podobne związki
Podobne związki

fentanyl

Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

środek odurzający grup I-N i IV-N

Multimedia w Wikimedia Commons

Karfentanyl, 4-karbometoksyfentanyl – organiczny związek chemiczny z grupy opioidów, analog fentanylu, od którego różni się obecnością dodatkowej zmetylowanej grupy karboksylowej.

Jest około 10 000 razy silniejszym środkiem przeciwbólowym od morfiny, co czyni go jednym z najsilniejszych analgetyków wśród znanych opioidów i najsilniejszym obecnie używanym opioidem[2]. Został po raz pierwszy otrzymany w 1974 roku przez zespół chemików w laboratoriach w Janssen Pharmaceutica[3]. Jedynym preparatem handlowym zawierającym karfentanyl jest Wildnil, używany do przeprowadzania znieczulenia ogólnego u dużych zwierząt[4].

Karfentanyl jest substancją kontrolowaną w USA (Schedule II). W 2016 roku roczna produkcja karfentanylu w tym kraju wynosiła 19 gramów[5].

W Polsce znajduje się w kategorii I-N i IV-N wykazu środków odurzających i substancji psychotropowych, zatem jego posiadanie jest nielegalne[6].

Przypisy

  1. Carfentanil, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-12-05]  (ang.).
  2. Fentanyl drug profile. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. [dostęp 2016-11-18]. (ang.).
  3. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Theodore H. Stanley, Talmage D. Egan, Hugo Van Aken. A Tribute to Dr. Paul A.J. Janssen: Entrepreneur Extraordinaire, Innovative Scientist, and Significant Contributor to Anesthesiology. „Anesthesia & Analgesia”. 106 (2), s. 451–462, 2008. DOI: 10.1213/ane.0b013e3181605add. PMID: 18227300. 
  4. V. De Vos. Immobilisation of free-ranging wild animals using a new drug. „Veterinary Record”. 103 (4), s. 64–68, 1978. DOI: 10.1136/vr.103.4.64. PMID: 685103. 
  5. Established Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2016. Federal Register. [dostęp 2016-11-18]. (ang.).
  6. Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. z 2022 r. poz. 1665).
  • p
  • d
  • e
Opiaty i pochodne
Morfiniany
Benzomorfany
4-Fenylopiperydyny
Opioidy z otwartym łańcuchem
Anilidopiperydyny
Pochodne oripawiny
Inne