Alfentanyl

Alfentanyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-{1-[2-(4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-1H-tetrazol-1-ilo)etylo]-4-(metoksymetylo)-4-piperydynylo}-N-fenylopropanoamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. alfentanili hydrochloridum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H32N6O3

Masa molowa

416,52 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

71195-58-9
70879-28-6 (chlorowodorek)

PubChem

51263

DrugBank

DB00802

SMILES
CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCN3C(=O)N(N=N3)CC)COC
InChI
InChI=1S/C21H32N6O3/c1-4-19(28)27(18-9-7-6-8-10-18)21(17-30-3)11-13-24(14-12-21)15-16-26-20(29)25(5-2)22-23-26/h6-10H,4-5,11-17H2,1-3H3
InChIKey
IDBPHNDTYPBSNI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
34,6 mg/l[1]
Temperatura topnienia

140,8 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Numer RTECS

TX1452480

Podobne związki
Podobne związki

fentanyl, sufentanyl

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N01AH02

Legalność w Polsce

środek odurzający grupy I-N

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbólowe

Biodostępność

100%

Okres półtrwania

90–111min

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

92%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

głównie z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

infuzja i iniekcja dożylna

Objętość dystrybucji

0,4–1 l

Multimedia w Wikimedia Commons

Alfentanylorganiczny związek chemiczny, silny, krótko działający opioidowy lek przeciwbólowy. Pod względem chemicznym jest pochodną piperydyny i analogiem fentanylu, od którego jest kilkakrotnie (3–4 razy) słabszy. Działanie przeciwbólowe, znieczulające i uspokajające pojawia się już po kilku minutach od podania i utrzymuje się kilkanaście minut, co jest związane z gwałtownie zachodzącymi procesami dystrybucji i redystrybucji. Efekt terapeutyczny wywoływany jest głównie poprzez agonistyczne działanie na receptor μ. Stosowany jest wyłącznie w anestezjologii w celu podtrzymania znieczulenia ogólnego w czasie zabiegu operacyjnego. Działa przeciwbólowo 40 razy krócej od morfiny. Zapewnia dobrą stabilizację układu krążenia, nie działa depresyjnie na mięsień sercowy.

Działania niepożądane

Działania uboczne są typowe dla leków opioidowych, lecz powikłania sercowo-naczyniowe są rzadsze niż w przypadku fentanylu i innych jego analogów. Obserwuje się natomiast głębszą depresję ośrodka oddechowego trwającą 30 do 50 minut. W niewydolności wątroby znacznemu wydłużeniu ulega okres półtrwania, powodując konieczność zmniejszenia dawek leku. Alfentanyl powoduje również zaburzenia hormonalne typowe dla opioidów – wzrost wydzielania hormonu wzrostu, hormonu antydiuretycznego, kortyzolu oraz amin katecholowych.

Dawkowanie

Dawkowanie alfentanylu[2]:

  • przy znieczuleniu krótszym niż 30 min ze spontaniczną wentylacją stosuje się dawki 8–20 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 3–5 μg/kg m.c. co 5–20 min;
  • przy znieczuleniu dłuższym niż 30 min ze spontaniczną wentylacją stosuje się dawki 20–75 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 5–15 μg/kg m.c.;
  • w indukcji anestezji z wentylacją dłuższej niż 45 min stosuje się dawki 130–245 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 0,5–15 μg/kg m.c./min.

Preparaty

Na chwilę obecną żaden preparat zawierający alfentanyl nie jest dopuszczony do obrotu na terenie Polski[3].

Przypisy

  1. a b Alfentanil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00802  (ang.).
  2. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  3. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-12-26]. (pol.).

Bibliografia

  • Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N01: Leki znieczulające
N01A – Leki do
znieczulenia ogólnego
N01AA – Etery
N01AB – Chlorowcowane węglowodory
N01AF – Barbiturany
N01AG – Barbiturany w
połączeniach z innymi lekami
  • narkobarbital
N01AH – Opioidy
N01AX – Inne
N01B – Środki do
znieczulenia miejscowego
N01BA – Estry kwasu aminobenzoesowego
N01BB – Amidy
N01BC – Estry kwasu benzoesowego
N01BX – Inne
  • p
  • d
  • e
Opiaty i pochodne
Morfiniany
Benzomorfany
4-Fenylopiperydyny
Opioidy z otwartym łańcuchem
Anilidopiperydyny
Pochodne oripawiny
Inne