Dekstropropoksyfen
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C22H29NO2 | |||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 339,47 g/mol | |||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek | |||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 469-62-5 | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | 10100 | |||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00647 | |||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | metadon | |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||
| ATC | N02AC04 | |||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria X | |||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
Dekstropropoksyfen (łac. dextropropoxyphenum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, izomer 2S,3R propoksyfenu, stosowany jako lek przeciwbólowy.
Cząsteczka propoksyfenu zawiera dwa centra chiralności, z czego wynika istnienie czterech diastereoizomerów. Jedynie izomer 2S,3R znalazł szersze medyczne zastosowanie; lewopropoksyfen (izomer 1R,2S) był sprzedawany, pod nazwą handlową Novrad, jako lek przeciwkaszlowy[7], ale obecnie przyjmuje się, że nie ma on użytecznych dla człowieka właściwości przy stężeniu w osoczu niegrożącym działaniem toksycznym[potrzebny przypis].
Jest substancją działającą przeciwbólowo ok. 1,5–2 razy słabiej niż kodeina, jeśli jednak jest podawana razem z paracetamolem lub niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi, to działa z nimi synergistycznie[8].
Stosowany jest doustnie (przy innych sposobach podawania powoduje miejscowe podrażnienie). Rzadko powoduje uzależnienie fizyczne; może się ono pojawić przy długotrwałym stosowaniu dawek 600–800 mg/dobę[8].
Ze względu na ryzyko śmierci z powodu przedawkowania, zarówno przypadkowego, jak celowego, Europejska Agencja Leków zaleciła w 2010 r. wycofanie doustnych postaci leku[9]. W niektórych krajach europejskich (Szwecja i Wielka Brytania) decyzję o wycofaniu z rynku preparatów dekstropropoksyfenu podjęto już w 2005 r. W Wielkiej Brytanii osiągnięto dzięki temu znaczący spadek liczby samobójstw z powodu przedawkowania leków[10].
Przypisy
- ↑ a b c d Dextropropoxyphene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-01-23] (ang.).
- ↑ a b Propoxyphene, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 10100 [dostęp 2023-03-16] (ang.).
- ↑ LucaL. Settimo LucaL., KristaK. Bellman KristaK., Ronald M.A.R.M.A. Knegtel Ronald M.A.R.M.A., Comparison of the Accuracy of Experimental and Predicted pKa Values of Basic and Acidic Compounds, „Pharmaceutical Research”, 31 (4), 2014, s. 1082–1095, DOI: 10.1007/s11095-013-1232-z, PMID: 24249037 [dostęp 2023-03-16] (ang.), patrz Electronic supplementary material.
- ↑ A.A. Pohland A.A., H.R.H.R. Sullivan H.R.H.R., Preparation of α-d- and α-l-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-methyl-2- propionyloxybutane, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (12), 1955, s. 3400–3401, DOI: 10.1021/ja01617a081 (ang.).
- ↑ Dextropropoxyphene, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00647 (ang.).
- ↑ Dextropropoxyphene, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 5 listopada 2011, numer katalogowy: D0524 [dostęp 2023-03-17] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ propoxyphene napsylate [online], Reference.MD [dostęp 2020-04-19] (ang.).
- ↑ a b Pochodne difenyloizopentanolu, [w:] WojciechW. Kostowski WojciechW. (red.), Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, t. 2, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2014, s. 219, ISBN 978-83-200-4186-6, OCLC 1010880214 .
- ↑ Europejska Agencja Leków potwierdziła zalecenie wycofania dekstropropoksyfenu, „Almanach”, 5 (2), 2010, s. 55–56 [dostęp 2023-03-16] .
- ↑ W Wlk. Brytanii mniej zgonów z powodu przedawkowania popularnego leku przeciwbólowego [online], Nauka w Polsce, 22 czerwca 2009 [dostęp 2023-03-16] .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
N02: Leki przeciwbólowe
| N02A – Opioidy |
| ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N02B – Inne leki przeciwbólowe i przeciwgorączkowe |
| ||||||||||||||
| N02C – Leki przeciwmigrenowe |
|
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
- NE.se: dextropropoxifen
