Sulfogwajakol

Sulfogwajakol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-hydroksy-3-metoksybenzenosulfonowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. Sulfogaiacolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O5S
Masa molowa	204,20 g/mol
Wygląd	krystaliczne igły[1]
Identyfikacja
Numer CAS	7134-11-4
PubChem	4874
DrugBank	DB15992 DB15992, DB15992
SMILES COC1=CC(=CC=C1O)S(O)(=O)=O
InChI InChI=1S/C7H8O5S/c1-12-7-4-5(13(9,10)11)2-3-6(7)8/h2-4,8H,1H3,(H,9,10,11) InChIKey QDRCGSIKAHSALR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra[1] w innych rozpuszczalnikach etanol, aceton: bardzo dobrze[1] eter, benzen: prawie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 97–98 °C (związek bezwodny)[1] 42 °C (hydrat)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	gwajakol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfogwajakol (łac. sulfogaiacolum) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów sulfonowych, sulfonowa pochodna gwajakolu.

Otrzymywanie

Można go otrzymać przez sulfonowania gwajakolu za pomocą stężonego kwasu siarkowego^[1] lub tritlenku siarki w nitrometanie^[2]. Sulfonowanie zachodzi w pozycjach para zarówno względem grupy hydroksylowej (−OH), jak i metoksylowej (−OCH
3), z przewagą izomeru pożądanego^[1][2]. Otrzymaną mieszaninę izomerów przeprowadza się w sole potasowe i rozdziela za pomocą krystalizacji frakcyjnej^[1].

Zastosowanie

Stosowany jako lek wykrztuśny oraz w słabym stopniu odkażający, wskazany do stosowania w stanach zapalnych górnych dróg oddechowych. Po podaniu doustnym drażni błonę śluzową żołądka, co pobudza gruczoły oskrzelowe do zwiększenia wydzielania śluzu; ponadto dostaje się bezpośrednio do oskrzeli i także pobudza je do wydzielania śluzu^[3][4].

Działania niepożądane

Efekty niepożądane występują bardzo rzadko^[3]. Możliwe objawy to nudności, wymioty i biegunka^[4].

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce^[5]:

• Preparaty proste: Apitussic i Sirupus Kalii guajacolosulfonici – syrop
• Preparaty złożone:
  • Thiocodin (sulfogwajakol + kodeina) – syrop, tabletki
  • Apipulmol (sól potasowa sulfogwajakolu + chlorek amonu) – syrop
  • Herbapect (sulfogwajakol + ekstrakt z ziela tymianku + nalewka z korzenia pierwiosnka) – syrop
  • Pastylki wykrztuśne (sulfogwajakol i wyciąg z korzenia lukrecji) – pastylki

Przypisy