Acetylocysteina

Acetylocysteina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2R)-2-acetyloamino-3-sulfanylopropanowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. acetylcysteinum[1]

inne

kwas (R)-2-acetamido-3-merkaptopropionowy, N-acetylocysteina, N-acetylo-L-cysteina, kwas merkapturowy, ACC, NAC

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H9NO3S

Masa molowa

163,19 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

616-91-1
128645-11-4 (sól cynkowa)
18829-79-3 (chlorowodorek)
19542-74-6 (sól sodowa)
26117-28-2 (D-izomer)
50807-78-8 (sól amonowa)
63664-54-0 (sól disodowa)
7218-04-4 (racemat)

PubChem

12035

DrugBank

DB06151

InChI
InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
InChIKey
PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność
dobrze rozpuszczalna w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w dichlorometanie[1]
Temperatura topnienia

109,5 °C[3]

Kwasowość (pKa)

9,52[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[4].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
0
0
 
Numer RTECS

HA1660000

Dawka śmiertelna

LD50 5050 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R05CB01, S01XA08, V03AB23

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Działanie

lek mukolityczny

Biodostępność

6–10% (doustnie), <3% (miejscowo)

Okres półtrwania

5,6 h (dorośli), 11 h (noworodki)

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

83%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

wziewnie, dożylnie, doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Acetylocysteina, ACC (łac. acetylcysteinum) – organiczny związek chemiczny, N-acetylowa pochodna L-cysteiny o działaniu mukolitycznym. Stosowana także w postaci soli sodowej.

Mechanizm działania

Zmniejszają lepkość wydzieliny poprzez rozrywanie wiązań disiarczkowych w polipeptydach śluzu, z utworzeniem produktów o zwiększonej hydrofilowości[6]. Usprawnia również czynność nabłonka oddechowego odpowiedzialnego za usuwanie nadmiaru wydzieliny w drogach oddechowych[potrzebny przypis].

Wskazania

Ostre i przewlekłe zapalenie oskrzeli i mukowiscydoza. Jest też stosowana jako antidotum w przypadku zatruć paracetamolem, inaktywuje jego toksyczne metabolity (głównie N-acetylo-p-benzochinoiminę) i utrzymuje prawidłowy poziom glutationu w wątrobie[6]. W niektórych badaniach wykazano, że podawanie acetylocysteiny zmniejsza ryzyko nefropatii wywołanej środkami kontrastowymi[7], jednakże wyniki innych badań podają to w wątpliwość[8][9].

Działania niepożądane

Nieprzyjemny smak w ustach po inhalacji, podrażnienie błon śluzowych nosa i gardła.

Po zastosowaniu niewłaściwych dawek leku: rzadko może dojść do skurczu oskrzeli (szczególnie u chorych na dychawicę oskrzelową), nudności, wymioty, gorączka, dreszcze, wodnisty wyciek z nosa.

Preparaty

Dostępna w formie tabletek, tabletek musujących, granulatu lub proszku do przygotowania roztworu oraz roztworu. Preparaty dostępne w Polsce w 2019 r.: ACC, Acetylcysteine (Rp), Fluimucil, Muccosinal, Mufluil Forte, Nacecis i Tussicom (Rp)[10].

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  2. Acetylcysteine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB06151  (ang.).
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-6, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .
  7. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać JanJ. Sochman JanJ., BarboraB. Krizova BarboraB., Prevention of contrast agent-induced renal impairment in patients with chronic renal insufficiency and heart disease by high-dose intravenous N-acetylcysteine: a pilot-ministudy, „Kardiologia Polska”, 6 (64), 2006, s. 559–564, PMID: 16810570 [dostęp 2019-10-31] [zarchiwizowane z adresu 2016-06-02] .
  8. MinerM. SE. MinerM. i inni, N-Acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up, „American Heart Journal”, 4 (148), 2004, s. 690–695, DOI: 10.1016/j.ahj.2004.05.015, PMID: 15459602 .
  9. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać U.U. Hoffmann U.U. i inni, The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable, „Journal of the American Society of Nephrology”, 2 (15), 2004, s. 407–410, DOI: 10.1097/01.ASN.0000106780.14856.55, PMID: 14747387 .
  10. Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R05: Leki stosowane w kaszlu i przeziębieniu
R05C – Leki wykrztuśne
R05CA – Leki sekretolityczne
R05CB – Leki mukolityczne
R05D – Leki przeciwkaszlowe
R05DA – Alkaloidy opium
i ich pochodne
R05DB – Inne
  • benzonatat
  • benproperyna
  • klobutynol
  • izoaminil
  • pentoksyweryna
  • oksolamina
  • okseladyna
  • klofedanol
  • pipazetat
  • bromek bibenzonium
  • butamirat
  • fedrylat
  • zipeprol
  • dibunat
  • droksypropina
  • prenoksdiazyna
  • dropropizyna
  • kloperastyna
  • meprotyksol
  • piperydion
  • morklofon
  • typepidyna
  • nepinalon
  • lewodropropizyna
  • dimetoksanat
  • gefapiksant
  • p
  • d
  • e
S01: Leki oftalmologiczne
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu
S01AA – Antybiotyki
S01AB – Sulfonamidy
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe
S01AE – Fluorochinolony
S01AX – Inne
S01B – Leki przeciwzapalne
S01BA – Kortykosteroidy
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach
z lekami rozszerzającymi źrenice
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi
S01CA – Połączenia kortykosteroidów
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01CB – Połączenia kortykosteroidów,
leków przeciwinfekcyjnych
i leków rozszerzających źrenice
S01CC – Niesteroidowe leki
przeciwzapalne w połączeniach
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę
S01EA – Sympatykomimetyki
stosowane w jaskrze
S01EB – Parasympatykomimetyki
S01EC – Inhibitory
anhydrazy węglanowej
S01ED – Leki β-adrenolityczne
S01EE – Analogi prostaglandyn
S01EX – Inne
S01F – Leki rozszerzające źrenicę
S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne
(bez preparatów stosowanych w jaskrze)
S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne
S01GA – Sympatykomimetyki stosowane
jako leki zmniejszające przekrwienie
S01GX – Inne
S01H – Środki znieczulające miejscowo
S01HA – Środki znieczulające miejscowo
S01J – Preparaty diagnostyczne
S01JA – Środki barwiące
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka
S01KA – Substancje wiskoelastyczne
S01KX – Inne
S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka
S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne
S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne
  • p
  • d
  • e
V03: Pozostałe środki lecznicze
V03AB – Odtrutki
V03AC – Czynniki wiążące żelazo
V03AE – Leki stosowane w leczeniu
hiperkaliemii i hiperfosfatemii
  • sulfonian polistyrenu
  • sewelamer
  • węglan lantanu
  • octan wapnia
  • węglan magnezu
  • cukrożelazowy tlenowodorotlenek
  • bezwodny octan wapnia
  • cytrynian żelaza(III)
  • patiromer wapnia
  • cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność
leków przeciwnowotworowych
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii
V03AN – Gazy medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne
  • nalfurafina
  • kobicystat
  • difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące
przewodzenie nerwowe