Vardenafil

Vardenafil
Klinički podaci

Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	4-5 h

Identifikatori
CAS broj	224785-90-4^Y
ATC kod	G04BE09 (WHO)
PubChem	CID 110634
DrugBank	DB00862^Y
ChemSpider	99300^Y
ChEMBL	CHEMBL1520^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₃H₃₂N₆O₄S
Molarna masa	488,603
SMILES CCCC1=NC(C)=C2N1NC(=NC2=O)C1=C(OCC)C=CC(=C1)S(=O)(=O)N1CCN(CC)CC1
InChI InChI=1S/C23H32N6O4S/c1-5-8-20-24-16(4)21-23(30)25-22(26-29(20)21)18-15-17(9-10-19(18)33-7-3)34(31,32)28-13-11-27(6-2)12-14-28/h9-10,15H,5-8,11-14H2,1-4H3,(H,25,26,30)^Y Key:SECKRCOLJRRGGV-UHFFFAOYSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	192 °C (378 °F)

Vardenafil (INN) je organsko jedinjenje, koje sadrži 23 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 488,603 Da.^[1]^[2]

Као inhibitor PDE5 koristi se za lečenje impotencije ili (erektilne disfunkcije)^[1]^[2] U Evropi se prodaje pod trgovinskim nazivom Levitra (Bayer AG, GSK, i SP).

Istorijat

Vardenafil su zajednički plasirale na tržište kompanije Bayer Pharmaceuticals, GSK, i SP pod trgovinskim nazivom Levitra. Od 2005. godine prava na zajedničko promovisanje kompanije GSK za proizvod Levitra vraćena su kompaniji Bayer na mnogim tržištima van SAD.

U Italiji, Bayer prodaje vardenafil pod nazivom Levitra, dok GSK ovaj lek prodaje pod nazivom Vivanza te bi, zbog trgovinskih pravila Evropske unije, paralelni uvozi mogli da rezultuje prodajom leka Vivanza zajedno sa lekom Levitra u EU.

U Srbija, lek je dostupan pod nazivom Levitra, samo u određenim dozama (5 mg, 10 mg i 20 mg).

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	8
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	2,3
Rastvorljivost^[4] (logS, log(mol/L))	-4,3
Polarna površina^[5] (PSA, Å²)	117,5

Reference

^ ^а ^б Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ ^а ^б David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.