Mutarotacija

Mutarotacija je promena optičke rotacije koja se javlja pri epimerizaciji (promeni u ekvilibrijumu između dva epimera, pri čemu se odgovarajući stereocentri interkonvertuju). Ciklični šećeri ispoljavaju mutarotaciju kao intekonverzuju α i β anomernih formi.^[1] Optička rotacija rastvora je zavisna od optičke rotacije svakog anomera i njihovog odnosa u rastvoru.

Mutarotaciju je otkrio francuski hemičar Dubrunfaut 1846, kad je zapazio da se specifična rotacija vodenih rastvora šećera menja tokom vrenema.^[2]^[3]

Reakcioni mehanizam

Reakcioni mehaniza za interkonverziju α i β anomera

Reference

↑ IUPAC Gold Book mutarotation
↑ Derek Horton (2008). „The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology”. Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications: 1–28. DOI:10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
↑ Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, DOI:10.1021/ed017p153

Vidi još

Anomer
Monosaharid
Ugljeni hidrat
Polisaharid
Stereohemija

Tipovi ugljenih hidrata

Opšte:

Aldoza • Ketoza • Piranoza • Furanoza

Geometrija

Cikloheksanska konformacija • Anomer • Mutarotacija

Monosaharidi

Trioze	Ketotetroze (Dihidroksiaceton) • Aldotrioze (Gliceraldehid)
Tetroze	Ketopentoze (Eritruloza) • Aldotetroze (Eritroza, Treoza)
Pentoze	Ketopentoze (Ribuloza, Ksiluloza) Aldopentoze (Riboza, Arabinoza, Ksiloza, Liksoza) Dezoksi šećer (Dezoksiriboza)
Heksoze	Ketoheksoze (Psikoza, Fruktoza, Sorboza, Tagatoza) Aldoheksoze (Aloza, Altroza, Glukoza, Manoza, Guloza, Idoza, Galaktoza, Taloza) Dezoksi šećeri (Fukoza, Fukuloza, Ramnoza)
>6	Heptoza (Sedoheptuloza) • Oktoza • Nonoza (Neuraminska kiselina)

Višestruki

Disaharidi	Celobioza • Laktoza • Maltoza • Ramnoza • Saharoza • Turanoza • Trehaloza
Trisaharidi	Maltotrioza • Melezitoza • Rafinoza
Tetrasaharidi	Akarboza • Stahioza
Drugi oligosaharidi	Galaktooligosaharidi (GOS) • Mananoligosaharidi (MOS) • Fruktooligosaharidi (FOS)
Polisaharidi	Glukoza/Glukan: Glikogen • Skrob (Amiloza, Amilopektin) • Celuloza • Dekstrin/Dekstran • Beta-glukan (Zimosan, Lentinan, Sizofiran) • Maltodekstrin Fruktoza/Fruktan: Inulin • Levan beta 2→6 Manoza/Manan Galaktoza/Galaktan N-Acetilglukozamin: Hitin Glikozaminoglikani: Heparin • Hondroitin sulfat • Hijaluronan • Heparan sulfat • Dermatan sulfat • Keratan sulfat Aminoglikozidi: Kanamicin • Streptomicin • Tobramicin • Neomicin • Paromomicin • Apramicin • Gentamicin • Netilmicin • Amikacin

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline