Fosfonat

Opšta formula estra fosfonske kiseline.

Fosfonati ili fosfonske kiseline su organofosforna jedinjenja koja sadrže C-PO(OH)2 ili C-PO(OR)2 grupe (gde je R=alkil, aril). Fosfonske kiseline ili fosfonatne soli su tipično bele, neisparljive čvrste materije, koje su slabo rastvorne u organskim rastvaračima, ali su nerastvorne u vodi i većini allohola. Mnoga industrijski važna jedinjenja su fosfonati, uključujući glifosat, herbicid Roundup, i etefon, široko korišteni regulator biljnog rasta. Bisfosfonati su popularni lekovi za tretman osteoporoze.[1]

Klodronska kiselina je bisfosfonat koji se koristi kao lek za treatman osteoporoze.

Osobine

Fofonati sadrže tetraedralne fosforne centre. Oni su strukturno srodni sa (i često se pripremaju iz) fosforne kiseline.[2]

Fosfonske kiseline i njihovi derivati su hemijski i strukturno srodni sa fosfornom kiselinom.

Fosfonatne soli su proizvod deprotonacije fosfonskih kiselina, koje su diprotične kiseline:

RPO(OH)2 + NaOH → H2O + RPO(OH)(ONa) (mononatrijum fofonat)
RPO(OH)(ONa) + NaOH → H2O + RPO(ONa)2 (mononatrijum fofonat)

Fosfonatni estri su proizvod kondenzacije fosfonskih kiselina sa alkoholima.

Reference

  1. ↑ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
  2. ↑ Modern Phosphonate Chemistry By Philippe Savignac and Bogdan Iorga, CRC Press,  Boca Raton, FL. 2003. ISBN 0-8493-1099-7.

Literatura

  • Newman, R.H., and K.R. Tate. 1980. Soil characterized by 31P nuclear magnetic resonance* Communications in Soil Science and Plant Analysis11:835-842.
  • Abhimanyu S. Paraskar and Arumugam Sudalai (2006). „A novel Cu(OTf)2 mediated three component high yield synthesis of α-aminophosphonates” (PDF). Arkivoc (1838EP): 183–9. 
  • Singh R, Nolan SP (November 2005). „Synthesis of phosphorus esters by transesterification mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs)”. Chemical Communications (43): 5456–8. DOI:10.1039/b509783e. PMID 16261245. 

Vidi još

  • Organofosforna jedinjenja
  • Fosfinski oksid - OPR3
  • Fosfinit - P(OR)R2
  • Fosfonit - P(OR)2R
  • Fosfit - P(OR)3
  • Fosfinat - OP(OR)R2
  • Fosfat - OP(OR)3
  • p
  • r
  • u

Alkohol • Aldehid • Alkan • Alken • Alkin • Amid • Amidin • Amin • Azo jedinjenje • Derivat benzena • Karboksil • Cijanat • Disulfid • Estar • Etar • Haloalkan • Hidrazon • Imid • Imin • Izocijanid • Izocijanat • Izonitril • Izotiocijanat • Karbamat • Keton • Organofosfor • Oksim • Nitril • Nitro • Nitrozo • Peroksid • Fosfonit • Fosfonat • Derivat piridina • Sulfon • Sulfonska kiselina • Sulfoksid • Tiocijanat • Tioestar • Tioetar • Tiol