Eikozapentaenoinska kiselina

Eicosapentaenoic acid
Eicosapentaenoic acid
IUPAC ime
 
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-ikozapentaenoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 10417-94-4 DaY
ChemSpider[1] 393682 DaY
UNII AAN7QOV9EA DaY
DrugBank DB00159
ChEBI 28364
ChEMBL[2] CHEMBL460026 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC

InChI

InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- DaY
Kod: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N DaY

InChI=1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
Kod: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITBZ

Svojstva
Molekulska formula C20H30O2
Molarna masa 302,451 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Eikozapentaenoinska kiselina (EPA, ikozapentaenoinska kiselina) je omega-3 masna kiselina. U fiziološkoj literaturi, ona se naziva 20:5(n-3). Njeno trivijalno ime je timnodonska kiselina. EPA je karboksilna kiselina sa 20-ugljenika u lancu i pet cis dvostrukih veza; Prva dvostruka veza je locirana na trećem ugljeniku sa omega kraja.

EPA i njeni metaboliti deluju u telu putem njihovih interakcija sa metabolitima arahidonske kiseline. EPA je polinezasićena masna kiselina (PUFA) koja deluje kao prekurzor prostaglandina-3 (koji inhibira agregaciju trombocita), tromboksana-3, i leukotriena-5.

Izvori

U ljudskoj hrani ona je prisutan u ribljem ulju, i u raznim tipovima jestive morske trave. Ona je takođe prisutan u ljudskom mleku.

Rive prirodno ne proizvode EPA, nego je dobijaju iz algi koje konzumiraju.[3][4] EPA obično nije prisutna kod viših biljki.[5]

Klinički značaj

Losos je bogat izvor EPA.

Američki Nacionalni institut za zdravlje na svom MedlinePlus sajtu navodi oboljenja za koja je poznato da je EPA efektivan tretman (sama ili zajedno sa drugim ω-3 izvorima).[6] Ona je prvenstveno značajna zbog sposobnosti snižavanja inflamacije.

Među omega-masnim kiselinama, smatra se da EPA potencijalno može da bude korisna u tretmanu mentalnih oboljenja, kao što je šizofrenija.[7][8] Nekoliki studija je ustanovilo dodatnu redukciju izraženosti simptoma bolesti pri upotrebi dodatnih količina EPA.

Reference

  1. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  3. ↑ Yvonne Bishop-Weston. „Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid - DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats”. Arhivirano iz originala na datum 2013-05-22. Pristupljeno 05. 08. 2008. 
  4. ↑ Jess Halliday (12/01/2007). „Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient”. Pristupljeno 09. 02. 2007. 
  5. ↑ Simopoulos, Artemis P (2002). „Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds”. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (Suppl 2): S163–73. DOI:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. 
  6. ↑ NIH Medline Plus. „MedlinePlus Herbs and Supplements: Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid”. Pristupljeno 14. 2. 2006. 
  7. ↑ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK (2001). „Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia”. Schizophrenia Research 49 (3): 243–51. DOI:10.1016/S0920-9964(00)00083-9. PMID 11356585. Arhivirano iz originala na datum 2010-08-21. Pristupljeno 2014-04-12. 
  8. ↑ Song C, Zhao S (Oct 2007). „Omega-3 fatty acid eicosapentaenoic acid. A new treatment for psychiatric and neurodegenerative diseases: a review of clinical investigations”. Expert Opin Investig Drugs 16 (10): 1627–38. DOI:10.1517/13543784.16.10.1627. PMID 17922626. 

Vidi još

  • p
  • r
  • u
PrekursorProstanoidi
Prekursor
H2
Aktivni
D/J
D2
E/F
E2 (Dinoproston): Enprostil • Sulproston

E1 (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost

F2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I
I2 (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil
A2 • B2
Leukotrieni (LT)
Prekursor
Inicijalni
A4 • B4
C4 • D4 • E4
Neklasični
Lipoksini (A4, B4) • Virodhamin
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF2α, TXA2, LTC4, LTD4, LTE4)

vazokonstrikcija (PGF2α, TXA2, TXB2) • vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2) • leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF2α (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline