Sulfaguanidyna

Sulfaguanidyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-(4-aminofenylo)sulfonyloguanidyna
Inne nazwy i oznaczenia
4-amino-N-karbamimidoilobenzenosulfonamid, p-aminobenzenosulfonamidoguanidyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H10N4O2S

Masa molowa

214,05 g/mol

Wygląd

bezbarwny proszek o gorzkim smaku

Identyfikacja
Numer CAS

57-67-0

PubChem

5324

DrugBank

DB13726

SMILES
O=S(NC(N)=N)(c(cc1)ccc1N)=O
InChI
InChI=1S/C7H10N4O2S/c8-5-1-3-6(4-2-5)14(12,13)11-7(9)10/h1-4H,8H2,(H4,9,10,11)
InChIKey
BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
1 g/l (25 °C)[2]
100 g/l (100 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
1 M HCl: 50 mg/ml[1], słabo rozpuszczalna w etanolu i acetonie, praktycznie nierozpuszczalna w zasadzie sodowej[2]
Temperatura topnienia

191,5 °C[4]

Kwasowość (pKa)

6,2–7,3[3]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ 7,9–8,4[3]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[5]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338

Numer RTECS

WO8575000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sulfaguanidyna (łac. sulfaguanidinum) – organiczny związek chemiczny, amid kwasu sulfanilowego i guanidyny. Stosowana jako lek z grupy sulfonamidów.

Obecnie bardzo rzadko stosowany w zakażeniach bakteryjnych przewodu pokarmowego, nieżycie żołądka, zapaleniu jelit. Działa bakteriostatycznie na bakterie przewodu pokarmowego. Dawniej dostępna w Polsce w gotowych formach leków, obecnie jedynie jako substancja do receptury aptecznej i wykorzystywana w niej najczęściej jako składnik globulek dopochwowych. Nadal stosowana w weterynarii[6].

Przypisy

  1. Sulfaguanidyna, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: S8751 [dostęp 2023-08-30] .
  2. a b c Sulfaguanidin, [w:] CliniPharm Wirkstoffdatenbank [online], Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Universität Zürich [dostęp 2023-08-30]  (niem.).
  3. a b C.T.C.T. Supuran C.T.C.T. i inni, Protease inhibitors: synthesis and QSAR study of novel classes of nonbasic thrombin inhibitors incorporating sulfonylguanidine and O-methylsulfonylisourea moieties at P1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 43 (9), 2000, s. 1793–806, DOI: 10.1021/jm9903693, PMID: 10794696  (ang.).
  4. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-464, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  5. Sulfaguanidyna, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 czerwca 2023, numer katalogowy: S8751 [dostęp 2023-08-30] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. DariuszD. Bednarek DariuszD., MonikaM. Szymańska-Czerwińska MonikaM., Antybiotyki i inne substancje antybakteryjne stosowane w paszach leczniczych, „Życie Weterynaryjne”, 81 (8), 2006, s. 558–561 [zarchiwizowane 2017-07-30] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A07: Leki przeciwbiegunkowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego
A07A – Leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07AA – Antybiotyki
A07AB – Sulfonamidy
  • ftalilosulfatiazol
  • sulfaguanidyna
  • sukcynylosulfatiazol
A07AC – Pochodne imidazolu
A07AD – Inne leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07B – Leki adsorbujące
A07BA – Węgiel aktywowany
A07BC – Inne leki adsorbujące
A07C – Preparaty złożone zawierające
elektrolity i węglowodany
A07CA – Preparaty rehydratacyjne
do podawania doustnego
A07D – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego
A07DA – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego
A07E – Leki przeciwzapalne stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego
A07EA – Kortykosteroidy do stosowania
miejscowego
A07EB – Leki przeciwalergiczne z wyłączeniem
kortykosteroidów
A07EC – Kwas aminosalicylowy
i inne podobne leki
A07F – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę
A07FA – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę
A07X – Różne leki przeciwbiegunkowe
A07XA – Inne leki przeciwbiegunkowe
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0144279