Skopoletyna

Skopoletyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
7-hydroksy-6-metoksy-2H-1-benzopiran-2-on
Inne nazwy i oznaczenia
7-hydroksy-6-metoksykumaryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H8O4

Masa molowa

192,17 g/mol

Wygląd

beżowy proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

92-61-5

PubChem

5280460

SMILES
COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O
InChI
InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3
InChIKey
RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słaba[2]
w innych rozpuszczalnikach
chloroform, słabo w etanolu; nierozpuszczalna w benzenie i disiarczek węgla[2]
Temperatura topnienia

202–208 °C[2][3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-01-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[1]
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
0
 
Numer RTECS

GN6930000

Dawka śmiertelna

LD50 3800 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu kumarowego, stosowany jako główny składnik dikumarolu (leku przeciwzakrzepowego).

Naturalnie występuje w wielu roślinach, a farmakologicznie pozyskuje się ją z lawendy, nostrzyka, drzewa sandałowego, truskawek oraz cynamonu, albo też syntetyzuje się z aminokwasu fenyloalaniny. Odkryta została po raz pierwszy u roślin Scopolia carniolica i Scopolia japonica i stąd wywodzi się jej nazwa.

Skopoletyna jest podstawą dikumarolu, który hamuje syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K w wątrobie. Kumarynowe pochodne są używane powszechnie jako antykoagulanty (jak warfaryna) w leczeniu schorzeń, którym towarzyszy nadmierna bądź nieprawidłowa krzepliwość krwi, takich jak zakrzepica żył głębokich, zatorowość płucna i migotanie przedsionków. Kumaryna ma charakterystyczny zapach, jak wanilia. Dlatego wykorzystuje się ją także w produkcji perfum, mydeł, dodatków smakowych. Szkielet kumaryn (benzo-2-piron) pochodzi od kwasu cynamonowego.

Przypisy

  1. ↑ a b c d Scopoletin (nr S2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-292, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  4. ↑ Skopoletyna (nr S2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

  • R. Verpoorte: Secondary metabolism. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, s. 1–29.
  • Scopoletin. Chemicalland21. [dostęp 2013-01-20]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.