Kwas trichlorooctowy

Kwas trichlorooctowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

kwas trichlorooctowy[2]

Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. acidum trichloroaceticum[1]

inne

TCA, kwas 2,2,2-trichlorooctowy

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2HCl3O2

Inne wzory

CCl3COOH

Masa molowa

163,39 g/mol

Wygląd

krystaliczna masa lub bezbarwne, higroskopijne kryształy[3]

Identyfikacja
Numer CAS

76-03-9

PubChem

6421

DrugBank

DB11152

SMILES
C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
Właściwości
Gęstość
1,6126 g/cm³ (54 °C)[4]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalny[3][4]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w chlorku metylenu[1], etanolu i eterze dietylowym, słabo w tetrachlorometanie[4]
Temperatura topnienia

59,1 °C[4]

Temperatura wrzenia

198,2 °C[4]

logP

1,645[5]

Kwasowość (pKa)

0,66[6]

Współczynnik załamania

1,4603 (589 nm, 61 °C)[4]

Napięcie powierzchniowe

27,8 mN/m (80,2 °C)[5]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-13]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7]
Środowisko Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H314, H410

Zwroty P

P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P391[5]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
3
0
 
Temperatura zapłonu

powyżej 113 °C (zamknięty tygiel)[5]

Numer RTECS

AJ7875000

Podobne związki
Podobne związki

kwas chlorooctowy, kwas trifluorooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie

przyżegające

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas trichlorooctowy (łac. acidum trichloroaceticum), TCA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, chloropochodna kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to substancja krystaliczna rozpływająca się w kontakcie z powietrzem. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, trochę gorzej w alkoholu etylowym i eterze dietylowym.

Efekt indukcyjny, spowodowany obecnością w cząsteczce 3 atomów chloru zamiast 3 atomów wodoru, sprawia, że moc kwasu trichlorooctowego jest znacznie większa niż kwasu octowego i zbliżona do mocy kwasu siarkowego.

Kwas trichlorooctowy otrzymywany jest przez utlenianie chloralu. Używany m.in. w preparatyce biochemicznej, w biologii molekularnej i genetyce. Stosowany jest do denaturacji białek przy izolacji DNA, zatrzymywania reakcji enzymatycznych przy badaniu aktywności katalitycznej enzymów etc. Stosowane stężenie ok. 10% (m/v) jest wystarczające dla uzyskania całkowitej denaturacji białek w próbach. Stosuje się go również w medycynie jako środek antyseptyczny i ściągający. Kwas ten nadżera naskórek.

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  2. P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  3. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  4. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-518.
  5. a b c d e Kwas trichlorooctowy (nr 91233) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
  7. trichloroacetic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13]  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/trichloroacetic-acid
  • SNL: trikloreddiksyre
  • DSDE: trikloreddikesyre