Hydrochlorotiazyd

Hydrochlorotiazyd

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-chloro-1,1-diokso-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzotiadiazyno-7-sulfonamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. hydrochlorothiazidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8ClN3O4S2
Masa molowa	297,74 g/mol
Wygląd	biały, bezwonny, krystaliczny proszek[1][2] o słabo gorzkim smaku[3]
Identyfikacja
Numer CAS	58-93-5
PubChem	3639
DrugBank	DB00999
SMILES C1NC2=CC(=C(C=C2S(=O)(=O)N1)S(=O)(=O)N)Cl
InChI InChI=1S/C7H8ClN3O4S2/c8-4-1-5-7(2-6(4)16(9,12)13)17(14,15)11-3-10-5/h1-2,10-11H,3H2,(H2,9,12,13) InChIKey JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 722 mg/l[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie, DMF, n-butyloaminie[1], roztworach wodorotlenków metali alkalicznych[3][1], dobrze w pirydynie[3], słabo w alkoholach[1], nierozpuszczalny w eterze dietylowym, chloroformie[3][1] i rozcieńczonych kwasach mineralnych[1] Temperatura topnienia 274 °C[4] logP −0,07[4] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 7,9[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-04-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS DK9100000 Dawka śmiertelna LD50 234 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C03AA03 C03AX01 C03EA01 C03AB03 C09DX01 C09DX03 C09DX06 C09DX08 C09XA52 C09XA54
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie moczopędne, hipotensyjne Procent wchłaniania 50–60% Okres półtrwania 5,6–15 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 67,9% Metabolizm brak Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Hydrochlorotiazyd (łac. hydrochlorothiazidum) – organiczny związek chemiczny z grupy tiazydów, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego.

Budowa i działanie

Lek o budowie sulfonamidowej, o maksymalnej efektywności 15%. Jak inne tiazydy, działa w końcowym korowym odcinku części wstępującej pętli Henlego oraz w początkowej części kanalika dalszego.

Następstwem jego działania jest zwiększone wydalanie sodu, potasu i magnezu oraz zatrzymanie wapnia.

Farmakokinetyka

Dobrze wchłaniany z przewodu pokarmowego. Działanie moczopędne występuje po 2 godzinach i utrzymuje się przez 6 do 12 godzin. Długotrwałe stosowanie może prowadzić do spadku skuteczności, po nagłym odstawieniu może nastąpić podwyższenie ciśnienia tętniczego.

Wskazania

Wskazaniami do stosowania leku mogą być: niewydolność serca, obrzęki, nadciśnienie samoistne, hipokalcemia, hiperkalciuria, moczówka prosta.

Interakcje

Podczas jednoczesnego stosowania hydrochlorotiazydu i metyldopy może nastąpić hemoliza.

Działania niepożądane

Stosunkowo często mogą występować działania niepożądane typu hipokaliemia, hipowolemia i hiponatremia wynikające z samego mechanizmu działania leku. Zdarzają się również reakcje nadwrażliwości. Inne działania niepożądane (uczucie zmęczenia, zaburzenia snu) zdarzają się rzadko.

W latach 2017–2018 opublikowano wyniki badań^[5][6] wskazujących na kilkukrotny wzrost ryzyka wystąpienia dość rzadkich nowotworów skóry (raka podstawnokomórkowego i raka kolczystokomórkowego) u osób przyjmujących hydrochlorotiazyd. Spowodowane jest to działaniem fotouczulającym tego związku, w związku z czym zaleca się, aby osoby go przyjmujące ograniczały ekspozycję na słońce^[7].

Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na hydrochlorotiazyd i inne sulfonamidy, niewydolność nerek, ciężkie zaburzenia czynności wątroby. Dna, hiperkalcemia, hiponatremia, ciąża, laktacja. U dzieci do 2 rż. stosowany tylko w wyjątkowych przypadkach.

Przypisy

Bibliografia

• Farmakologia, WojciechW. Kostowski (red.) .brak strony (książka)* Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii .brak strony (książka)