Epirubicyna

Epirubicyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(8S,10S)-10-[(3-amino-2,3,6-trideoksy-α-L-arabino-heksopiranozyl)oksy]-6,8,11-trihydroksy-8-(hydroksyacetylo)-1-metoksy-7,8,9,10-tetrahydrotetraceno-5,12-dion
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Epirubicini hydrochloridum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C27H29NO11

Masa molowa

543,52 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

56420-45-2
56390-09-1 (chlorowodorek)

PubChem

41867

DrugBank

DB00445

SMILES
CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O
InChI
InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22-,27-/m0/s1
InChIKey
AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
93 mg/l[1]
Temperatura topnienia

344,53 °C[1]

logP

-0,5

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: Epirubicyna (nr LINK-TAK) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródłaMDSD
chlorowodorek
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22

Zwroty S

brak zwrotów S

Dawka śmiertelna

LD50 14,27 mg/kg (szczur, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L01 DB03

Stosowanie w ciąży

kategoria D

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwnowotworowe

Okres półtrwania

33 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

77%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem i kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie

Objętość dystrybucji

19–38 l/kg

Multimedia w Wikimedia Commons

Epirubicyna (łac. Epirubicinum) – lek, pochodna doksorubicyny o działaniu cytostatycznym.

Działanie

Jej zakres działania jest podobny jak w przypadku doksorubicyny, mniejsza natomiast jest jej toksyczność, a szczególnie kardiotoksyczność.

Zastosowania

Zastosowanie: rak sutka, rak gruczołu tarczowego, rak gruczołu krokowego, rak trzustki, chłoniaki złośliwe, mięsaki tkanek miękkich, rak płuc.

Działania niepożądane

Supresja szpiku, nudności i wymioty (niekiedy o ciężkim przebiegu)[2], uszkodzenie mięśnia sercowego, zmiany skórne (przebarwienia), wypadanie włosów, uszkodzenie błon śluzowych (zapalenie i bolesne nadżerki) przeważnie jamy ustnej, hiperurykemia

Dawkowanie

Epirubicynę podaje się dożylnie lub dotętniczo w postaci wlewu kroplowego.

Przypisy

  1. a b Epirubicin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00445  (ang.).
  2. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów. Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
L01A – Leki alkilujące
L01AA – Analogi iperytu azotowego
L01AB – Estry kwasu sulfonowego
L01AC – Iminy etylenowe
L01AD – Pochodne nitrozomocznika
L01AG – Epitlenki
  • etoglucid
L01AX – Inne
L01B – Antymetabolity
L01BA – Analogi kwasu foliowego
L01BB – Analogi puryn
L01BC – Analogi pirymidyn
L01C – Alkaloidy roślinne i inne
związki pochodzenia naturalnego
L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi
L01CB – Pochodne podofilotoksyny
L01CC – Pochodne kolchicyny
  • demekolcyna
L01CD – Taksany
L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1
L01CX – Inne
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i
związki pochodne
L01DA – Aktynomycyny
L01DB – Antracykliny i
związki pochodne
L01DC – Inne
L01E – Inhibitory kinazy białkowej
L01EA – Inhibitory kinazy
tyrozynowej BCR-Abl
L01EB – Inhibitory kinazy
tyrozynowej receptora nabłonkowego
czynnika wzrostu (EGFR)
L01EC – Inhibitory kinazy
seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF)
L01ED – Inhibitory kinazy
chłoniaka anaplastycznego (ALK)
  • kryzotynib
  • cerytynib
  • alektynib
  • brygatynib
  • lorlatynib
L01EE – Inhibitory kinazy
aktywowanej mitogenami (MEK)
  • trametynib
  • kobimetynib
  • binimetynib
  • solumetynib
L01EF – Inhibitory kinaz
cyklino-zależnych (CDK)
L01EG – Inhibitory kinazy mTOR
L01EH – Inhibitory kinazy
receptora ludzkiego czynnika
wzrostu naskórka 2 (HER2)
L01EJ – Inhibitory kinazy
janusowej (JAK)
  • ruksolitynib
  • fedratynib
  • pakrytynib
  • momelotynib
L01EK – Inhibitory kinazy
receptora czynnika wzrostu
śródbłonka naczyniowego (VEGFR)
L01EL – Inhibitory kinazy
tyrozynowej Brutona (BTK)
  • ibrutynib
  • acalabrutynib
  • zanubrutynib
  • orelabrutynib
  • pirtobrutynib
L01EM – Inhibitory kinazy
3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K)
  • idelalizyb
  • kopanlisyb
  • alpelisyb
  • duwelisyb
  • parsaklisyb
L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej
receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR)
  • erdafitynib
  • pemigatynib
  • infigratynib
  • futibatynib
L01EX – Inne inhibitory
kinazy proteinowej
  • sunitynib
  • sorafenib
  • pazopanib
  • wandetanib
  • regorafenib
  • masytynib
  • kabozantynib
  • lenwatynib
  • nintedanib
  • midostauryna
  • kwizartynib
  • larotrektynib
  • gilterytynib
  • entrektynib
  • peksydartynib
  • erdafitynib
  • kapmatynib
  • awaprytynib
  • ripretynib
  • tepotynib
  • selperkatynib
  • pralsetynib
  • surufatynib
  • umbralisib
  • sitwatynib
  • kapiwasertyb
L01F – Przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami
L01FA – Inhibitory CD20
L01FB – Inhibitory CD22
  • inotuzumab ozogamycyny
  • moksetumomab pasudotoksu
L01FC – Inhibitory CD38
  • daratumumab
  • izatuksymab
L01FD – Inhibitory HER2
  • trastuzumab
  • pertuzumab
  • trastuzumab emtanzyny
  • trastuzumab mafodotyny
  • trastuzumab duokarmazyny
  • margetuksimab
L01FE – Inhibitory EGFR
L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1
L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1
L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami
  • edrekolomab
  • gemtuzumab ozogamycyny
  • katumaksomab
  • ipilimumab
  • brentuksymab wedotyny
  • dinutuksymab beta
  • blinatumomab
  • elotuzumab
  • mogamulizumab
  • olaratumab
  • bermekimab
  • tafasitamab
  • enfortumab wedotyny
  • polatuzumab wedotyny
  • belantamab mafodotyny
  • oportuzumab monatoksu
  • sacytuzumab gowitekanu
  • amiwantamab
  • sabatolimab
  • tremelimumab
  • naksitamab
  • lonkastuksymab tezyryny
  • tisotumab wedotin
  • teklistamab
  • mosunetuzumab
  • mirwetuksymab sorawtanzyny
  • epkorytamab
  • glofitamab
  • talkwetamab
L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych
oraz przeciwciał
skoniugowanych z cytostatykami
L01X – Pozostałe
leki przeciwnowotworowe
L01XA – Związki platyny
L01XB – Metylohydrazyny
L01XD – Środki stosowane w
terapii fotodynamicznej
L01XF – Retinoidy stosowane w
terapii przeciwnowotworowej
L01XG – Inhibitory proteasomu
L01XH – Inhibitory deacetylaz
histonów (HDAC)
L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog
  • wismodegib
  • sonidegib
  • glasdegib
L01XK – Inhibitory polimeraz
poli-ADP-rybozy (PARP)
L01XL – Przeciwnowotworowa terapia
komórkowa lub genowa
  • sitimagene ceradenovec
  • talimogen laherparepwek
  • aksykabtagen cyloleucel
  • tisagenlecleucel
  • ciltakabtagen autoleucel
  • breksukabtagen autoleucel
  • idekabtagen wikleucel
  • lizokabtagen maraleucel
  • tabelekleucel
  • nadofaragen firadenowek
  • lifileucel
L01XX – Inne
L01XY – Połączenia leków
przeciwnowotworowych