Cykloheksanol

Cykloheksanol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cykloheksanol Inne nazwy i oznaczenia heksahydrofenol, alkohol cykloheksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11OH
Masa molowa	100,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna, lepka ciecz lub kleiste ciało stałe o zapachu kamfory[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	108-93-0
PubChem	7966
DrugBank	DB03703
SMILES C1CCC(CC1)O
InChI InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 InChIKey HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,948 g/cm³ (20 °C)[1][4]; ciało stałe 0,9624 g/cm³ (20 °C)[5]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 37,6 g/l (20 °C)[4] 340 g/l (20 °C)[1] 42 g/l (10 °C)[3] Temperatura topnienia 24 °C[1] 25,4 °C[4] 26 °C[5] Temperatura wrzenia 160–161 °C[1][4] logP 1,23[3] Kwasowość (pKa) 16 Lepkość 4,6 cP[2] Napięcie powierzchniowe 33,47 mN/m (30 °C)[2]
Budowa Moment dipolowy 1,463 D[6]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] Uwaga Zwroty H H332, H302, H335, H315 Zwroty P P261 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/22, R37/38 Zwroty S S2, S24/25 Temperatura zapłonu 61 °C[1] Temperatura samozapłonu 300 °C[1] Numer RTECS GV7875000 Dawka śmiertelna LD50 272 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	cykloheksan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cykloheksanol – cykliczny, nasycony alkohol drugorzędowy o wzorze C₆H₁₁OH będący pochodną cykloheksanu. Bezbarwna substancja stała lub ciecz. Stosowany głównie jako półprodukt przy produkcji nylonu.

Otrzymywanie

Otrzymuje się go w reakcji utleniania cykloheksanu:

Rzadziej stosowaną, alternatywną metodą jest uwodornienie fenolu:

Reakcje

Ulega utlenieniu do cykloheksanonu który po przekształceniu do oksymu służy do produkcji kaprolaktamu. Pod wpływem kwasu azotowego zamienia się w kwas adypinowy. W obecności kwasów mineralnych ulega dehydratacji do cykloheksenu^[8].

Zastosowanie

Głównie do produkcji nylonu. Jego estry są stosowane jako plastyfikatory, zwłaszcza ftalan dicykloheksylu^[9] (DCHP). Dawniej stosowany w wyparkowych podzielnikach kosztów ogrzewania^[10].

Przypisy