Alkohol propargilowy

Alkohol propargilowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN prop-2-yn-1-ol Inne nazwy i oznaczenia 3-hydroksy-1-propyn, 2-propyn-1-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O
Inne wzory	HC≡C−CH 2−OH
Masa molowa	56,06 g/mol
Wygląd	jasnożółta ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	107-19-7 39115-81-6 (sól sodowa) 50965-89-4 (sól litowa)
PubChem	7859
SMILES C#CCO
InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2 InChIKey TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9478 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w chloroformie, mieszalny z etanolem i eterem dietylowym[2] Temperatura topnienia −51,8 °C[2] Temperatura wrzenia 113 °C[2] logP −0,38[3] Kwasowość (pKa) 13,6[4] Współczynnik załamania 1,4322 (589 nm, 20 °C)[2]
Budowa Moment dipolowy 1,13 ± 0,06 D[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H301, H311, H314, H331, H411 Zwroty P P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[1] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 3 3 0   Temperatura zapłonu 33 °C (zamknięty tygiel)[1] 36 °C[8] Numer RTECS UK5075000 Dawka śmiertelna LD50 20 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Alkohol propargilowy, HC≡C−CH
2−OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi nienasyconych, najprostszy alkohol z potrójnym wiązaniem. Ulega charakterystycznym reakcjom zarówno grupy alkoholowej, jak i wiązania potrójnego. Jeśli acetylenowy atom wodoru zostanie podstawiony metalem, to tworzą się wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie, wybuchowe sole.

Na skalę przemysłową uzyskiwany jest jako produkt uboczny syntezy butynodiolu (HO−CH
2−C≡C−CH
2−OH) w wyniku addycji formaldehydu do acetylenu w obecności CuC
2 jako katalizatora^[9]:

HC≡CH + H
2C=O → HC≡C−CH
2−OH

Można go też otrzymać w reakcji eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu^[10]:

HO−CH
2−CH=CH−Cl + NaOH → HC≡C−CH
2−OH + NaCl + H
2O

Powstaje także, jednak z niskimi wydajnościami, m.in. w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (Na−C≡C−Na) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HO−CH
2−CCl=CH
2)^[10].

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).