Cyanobacterine

Cyanobacterine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyanobacterine
Algemeen
Molecuulformule C23H23ClO6
IUPAC-naam (3R,4R,5Z)-3-[(7-chloor-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-hydroxy-5-[(4-methoxyfenyl)methylideen]-4-propan-2-yloxolan-2-on
Molmassa 430,88 g/mol
SMILES
CC(C)[C@]\1([C@H](C(=O)O/C1=C\C2=CC=C(C=C2)OC)CC3=CC4=C(C(=C3)Cl)OCO4)O
InChI
1S/C23H23ClO6/c1-13(2)23(26)17(8-15-9-18(24)21-19(10-15)28-12-29-21)22(25)30-20(23)11-14-4-6-16(27-3)7-5-14/h4-7,9-11,13,17,26H,8,12H2,1-3H3/b20-11-/t17-,23+/m0/s1
CAS-nummer 80902-00-7
PubChem 6437843
Wikidata Q17189276
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyanobacterine is een cytotoxische organische verbinding die in 1982 geïsoleerd werd uit Scytonema hofmannii, een cyanobacteriesoort die in zoetwater leeft.[1] De chemische structuur werd het volgende jaar gepubliceerd; het molecuul is een γ-lacton en bevat een chlooratoom.[2]

Deze secundaire metaboliet is een natuurlijk biocide (algicide), dat de groei van een aantal micro-algensoorten blokkeert door onderbreking van fotosynthetisch elektronentransport.[3] Naast cyanobacteriën zijn vele eukaryotische algen er gevoelig voor, zoals Euglena gracilis.[4]

Cyanobacterine is potentieel bruikbaar in milieuvriendelijke anti-aanslagverven.[5]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ C.P. Mason, K.R. Edwards, R.E. Carlson, J. Pignatello, F.K. Gleason, J.M. Wood. "Isolation of chlorine-containing antibiotic from the freshwater cyanobacterium Scytonema hofmanni." Science (1982), vol. 215, blz. 400-402. DOI:10.1126/science.6800032
  2. ↑ J. Pignatello, J. Porwoll, R.E. Carlson, A. Xavier, F.K. Gleason, J.M. Wood. "Structure of the antibiotic cyanobacterin, a chlorine-containing γ-lactone from the freshwater cyanobacterium Scytonema hofmanni." J. Org. Chem. (1983), vol. 49, blz. 735-736. DOI:10.1021/jo00170a032
  3. ↑ F.K. Gleason, J.L. Paulson. "Site of action of the natural algicide, cyanobacterin in the blue-green alga, Synechococcus sp." Arch. Microbiol. (1984), vol. 138, blz. 273-277. DOI:10.1007/BF00402134
  4. ↑ Cheryl A. Baxa. "Mechanism of action of cyanobacterin in the eucaryotic alga Euglena gracilis Z". PhD Dissertation, University of Minnesota, 1989.
  5. ↑ Deutsche Bundesstifting Umwelt: Biogenic antifouling coatings[dode link]