ビンブラスチン

この項目では、抗がん剤の一種としてのVBLについて説明しています。フランス軍の軽装甲4WDとしてのVBLについては「VBL装甲車」をご覧ください。

ビンブラスチン
IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 dimethyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-15-[(5S,9S)-5-ethyl-5-hydroxy-9-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3,7-methanoazacycloundecino[5,4-b]indol- 9-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3,4-dicarboxylate
臨床データ
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682848
胎児危険度分類	AU: D US: D
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) US: ℞-only
投与経路	点滴静脈注射
薬物動態データ
生物学的利用能	n/a
代謝	Hepatic (CYP3A4-mediated)
半減期	24.8 hours (terminal)
排泄	Biliary and renal
識別
CAS番号	865-21-4
ATCコード	L01CA01 (WHO)
PubChem	CID: 241903
DrugBank	DB00570
ChemSpider	211446
UNII	5V9KLZ54CY
KEGG	D08675
ChEBI	CHEBI:27375
ChEMBL	CHEMBL159
NIAID ChemDB	002673
別名	vincaleukoblastine
化学的データ
化学式	C₄₆H₅₈N₄O₉
分子量	810.975 g/mol
SMILES O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(=O)C)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC
InChI InChI=1S/C46H58N4O9/c1-8-42(54)23-28-24-45(40(52)57-6,36-30(15-19-49(25-28)26-42)29-13-10-11-14-33(29)47-36)32-21-31-34(22-35(32)56-5)48(4)38-44(31)17-20-50-18-12-16-43(9-2,37(44)50)39(59-27(3)51)46(38,55)41(53)58-7/h10-14,16,21-22,28,37-39,47,54-55H,8-9,15,17-20,23-26H2,1-7H3/t28-,37+,38-,39-,42+,43-,44-,45+,46+/m1/s1 Key:JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N
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ビンブラスチン（vinblastine）とは、抗悪性腫瘍剤（抗がん剤）の一種。CAS登録番号865-21-4。硫酸塩が「エクザール」という商品名で発売されている。VLBまたはVBLの略号で表されることがある。初期の頃は、ビンカレウコブラスチン（Vincaleukoblastine）といわれていた。

効果・効能

悪性リンパ腫、絨毛性疾患（絨毛癌、破壊胞状奇胎、胞状奇胎）、再発または難治性の胚細胞腫瘍（精巣腫瘍、卵巣腫瘍、性腺外腫瘍）、ランゲルハンス細胞組織球症
本剤とメトトレキサート、ドキソルビシン、シスプラチンとの併用（M-VAC療法）で、尿路上皮癌

副作用

骨髄抑制、知覚異常、末梢神経炎、痙攣、錯乱、昏睡、昏蒙、イレウス、消化管出血、アナフィラキシー様症状、心筋虚血、脳梗塞、難聴、呼吸困難および気管支痙攣、間質性肺炎（類薬のビンデシンで）、抗利尿ホルモン不適合分泌症候群 (SIADH) 、悪心・嘔吐、口唇炎、消化不良、歩行困難、味覚異常、不安、不眠、無精子症、無月経、性腺（睾丸、卵巣）障害など、高血圧、レイノー現象など。

作用機序

チューブリンとビンブラスチン（黄色）の複合体。チューブリンのαサブユニットを赤色で、βサブユニットを青色で示している。

あまり明らかではないが、本剤がチューブリンに結合することにより、細胞周期を分裂中期で停止させるとされる。ビンブラスチンのチューブリンに対する結合部位はβサブユニットの付近である。

関連項目

細胞内作用化学療法剤/抗悪性腫瘍剤（L01）

紡錘体毒/
分裂抑制剤（M期）

微小管重合の阻害	ビンカアルカロイド（ビンブラスチン^# ビンクリスチン^# ビンフルニン^§ ビンデシンビノレルビン）
微小管脱重合の阻害	タキサン類（カバジタキセルドセタキセル^# ラロタキセルオルタタキセル^† パクリタキセル^# テセタキセル）エポチロン類（イクサベピロン）

DNA複製阻害剤

DNA前駆体/
代謝拮抗剤
（S期）

葉酸	ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤（アミノプテインメトトレキサート^# ペメトレキセドプララトレキサート) チミジル酸シンターゼ阻害剤（(ラルチトレキセドペメトレキセド）
プリン	アデノシンデアミナーゼ阻害剤（ペントスタチン）ハロゲン化された/リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（クラドリビンクロファラビンフルダラビン）ネララビンチオプリン（チオグアニン^# メルカプトプリン^#）
ピリミジン	チミジル酸シンターゼ阻害剤（フルオロウラシル^# カペシタビンテガフール（+ギメラシル/オテラシル）カルモフールフロクスウリジン） DNAポリメラーゼ阻害剤（シタラビン^#）リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ゲムシタビン） DNAメチル化阻害剤（アザシチジン）デシタビン)
デオキシリボヌクレオチド	リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ヒドロキシカルバミド）

トポイソメラーゼ阻害薬
（S期）

I型	カンレンボク属（カンプトテシンコシテカン^† ベロテカンギマテカンエキサテカンイリノテカンルルトテカン^‡ シラテカン^§ トポテカンルビテカン^‡）
II型	ミヤオソウ属（エトポシド^# テニポシド）
II型+インターカレーション	アントラサイクリン系（アクラルビシンダウノルビシン^# ドキソルビシン^# エピルビシンイダルビシンアムルビシン^† ピラルビシンバルルビシンゾルビシン）アントラキノン系（ミトキサントロンピクサントロン）

DNAの架橋
（細胞周期非特異的）

アルキル化	ナイトロジェンマスタード類: メクロレタミンシクロホスファミド^#（イホスファミドトロホスファミド）クロラムブシル^#（メルファランプレドニムスチン）ベンダムスチンウラムスチンエストラムスチンニトロソウレア系: カルムスチンロムスチン（セムスチン）ホテムスチンニムスチンラニムスチンストレプトゾシンスルホン酸アルキル: ブスルファン（マンノスルファントレオスルファン）アジリジン類: カルボコンチオテパトリアジコントリエチレンメラミン
白金製剤	カルボプラチンシスプラチンジシクロプラチンネダプラチンオキサリプラチンサトラプラチン
非古典的	ヒドラジン類（プロカルバジン^#）トリアゼン類（デカルバジン^# テモゾロミド）アルトレタミンミトブロニトールピポブロマン
インターカレーション	ストレプトマイセス属（アクチノマイシン^# ブレオマイシン^# ミトマイシンプリカマイシン）

光増感剤/PDT

アミノレブリン酸 / メチルアミノレブリン酸
エファプロキシラール
ポルフィリン誘導体（ポルフィマーナトリウム
テラポルフィン
テモポルフィン
ベルテポルフィン）

その他

酵素阻害剤	FI（チピファルニブ^§） CDK阻害剤（アルボシジブ^† セリシクリブ^† パルボシクリブ） PrI ボルテゾミブカルフィルゾミブイクサゾミブ PhI（アナグレリド） IMPDI（チアゾフリン^§） LI（マソプロコール） PARP阻害剤（オラパリブ） HDAC（ベリノスタットパノビノスタットロミデプシンボリノスタット） PIKI（イデラリシブ）
受容体拮抗剤	ERA（アトラセンタン）レチノイドX受容体（ベキサロテン）性ホルモン（テストラクトン）
その他/未分類	アムサクリントラベクテジンレチノイド系（アリトレチノイントレチノイン）三酸化二ヒ素アスパラギン枯渇剤（アスパラギナーゼ^#/ペガスパラガーゼ）セレコキシブデメコルシンエレスクロモール^§ エルサミトルシンエトグルシドロニダミンルカンソンミトグアゾンミトタンオブリメルセン^† オマセタキシンメペスクシナートエリブリン