Colina

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Colina
Colina
Colina
Nome IUPAC
2-idrossi-N,N,N-trimetiletanammonio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H14NO+
Massa molecolare (u)104,17
Numero CAS62-49-7
Numero EINECS200-535-1
PubChem6209
DrugBankDB00122
SMILES
C[N+](C)(C)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,09 g/ml
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K13,9
Temperatura di ebollizione305
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
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La colina (che deriva dal greco χολή, kholè, "bile")[2] è una sostanza organica classificata come nutriente essenziale. Viene denominata anche vitamina J e talvolta è accostata alle vitamine del Gruppo B.

È un costituente dei fosfolipidi che compongono la membrana cellulare e del neurotrasmettitore acetilcolina.

L'assunzione adeguata di questo micronutriente è stata calcolata dal Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine of the National Academy of Sciences Statunitense, in 550 milligrammi per die.

Storia

Fu scoperta da Andreas Strecker nel 1864 e fu sintetizzata per la prima volta nel 1866.

Chimica

La colina è un sale d'ammonio quaternario e la sua formula molecolare è: [(CH3)3N+(CH2)2OH] X-, dove X- rappresenta un generico controanione del sale del controcatione della colina, come i controanioni: cloruro, anione idrossido o bitartrato.

Il cloruro di colina, mischiato con l'urea, viene usato come solvente (DES).

Il salicilato di colina viene usato localmente per ridurre il dolore delle afte o per il dolore nelle otiti esterne.

Metabolismo della colina.

Biologia

La colina e i suoi derivati sono coinvolti in tre importanti vie metaboliche:

  • integrità strutturale della membrana cellulare;
  • trasmissione dei segnali nervosi dopo trasformazione in acetilcolina (trasmissione colinergica);
  • principale sorgente di gruppi metile tramite il suo derivato, la betaina, intermedio nella biosintesi della S-adenosilmetionina.

La colina può essere metabolizzata nel corpo umano in trimetilammina (TMA), un composto dal caratteristico odore di pesce. Per questo motivo l'assunzione di grandi quantità di colina può far sì che il corpo emani un odore di pesce.

Fonti alimentari

Le principali fonti alimentari di colina sono il tuorlo d'uovo e i semi di soia.

Altri alimenti ricchi di colina sono i fagiolini verdi, il cervello, i rognoni, il cuore, il fegato, le arachidi, i piselli, il germe di grano e il lievito di birra.

La colina si trova anche nello zenzero e nel riso integrale. La colina si trova persino nella lattuga. Non è chiaro se queste fonti siano utilizzabili per assorbimento intestinale.

La colina è una delle componenti fondamentali della lecitina, utilizzabile sia come additivo sia come integratore alimentare. Il latte umano contiene una buona percentuale di lecitina, mentre il latte di mucca ne è privo.

È possibile indurre uno stato ipertensivo nei ratti mantenendoli per una sola settimana a una dieta carente di colina (American Journal of Physiology dicembre 1950). Non appena la dieta viene di nuovo integrata con la colina, la pressione scende fino a tornare normale.

È disponibile anche la fosfatidil-colina in pillole o in polvere o anche come cloruro (liquida).

Quest'ultima viene talvolta preferita a causa degli sgradevoli effetti collaterali legati alla somministrazione di fosfatidil-colina.[senza fonte] L'assunzione di oltre 310 mg/die di colina e/o di betaina riduce i livelli di CPR, TNF, omocisteina.[3]

  • cloruro di colina
    cloruro di colina
  • idrossido di colina
    idrossido di colina

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011, riferita al cloruro di colina, CAS [67-48-1]
  2. ^ DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su www.grecoantico.com. URL consultato il 10 agosto 2023.
  3. ^ P. Detopoulou, DB. Panagiotakos; S. Antonopoulou; C. Pitsavos; C. Stefanadis, Dietary choline and betaine intakes in relation to concentrations of inflammatory markers in healthy adults: the ATTICA study., in Am J Clin Nutr, vol. 87, n. 2, febbraio 2008, pp. 424-30, PMID 18258634.

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