Vinil alkohol

Vinil alkohol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Etenol
Nama lain Hidroksietena Hidroksietilena
Penanda
Nomor CAS	557-75-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL76101 Y
ChemSpider	10726 Y
Nomor EC
PubChem CID	11199
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8051467
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 Y Key: IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 Key: IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
SMILES OC=C
Sifat
Rumus kimia	C2H4O
Massa molar	44.053 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Vinil alkohol, disebut pula sebagai etenol (nama IUPAC), adalah enol paling sederhana. Dengan rumus CH₂CHOH, senyawa ini adalah senyawa labil yang mampu berubah menjadi asetaldehida. Senyawa ini bukan merupakan prekursor pada pembentukan polivinil alkohol.

Tautomerisasi asetaldehida menjadi vinil alkohol

Dalam kondisi normal, vinil alkohol berubah (tautomerisasi) menjadi asetaldehida:

Pada suhu ruangan, asetaldehida (H₃CC(O)H) lebih stabil daripada vinil alkohol (H₂C=CHOH) dengan 42.7 kJ/mol:^[1]

H₂C=CHOH → H₃CC(O)H         ΔH_298,g = −42.7 kJ/mol

Tautomerisasi keto-enol yang tidak dikatalisis melalui migrasi 1,3-hidrogen terlarang oleh Aturan Woodward–Hoffmann dan karena itu memiliki hambatan aktivasi yang tinggi dan bukan jalur yang signifikan pada atau dekat suhu kamar. Namun, bahkan asam atau basa (termasuk air) dengan jumlah penjejak dapat mengkatalisasi reaksi tersebut. Bahkan dengan tindakan pencegahan ketat untuk meminimalkan sumber adventif atau sumber proton, vinil alkohol hanya dapat disimpan selama beberapa menit hingga beberapa jam sebelum diisomerisasi menjadi asetaldehida. (asam karbonat adalah contoh lain dari zat yang stabil secara kinetik ketika murni, tetapi terurai dengan cepat karena katalisis oleh jejak uap air.)

Tautomerisasi juga dapat dikatalisasi melalui proses fotokimia. Temuan ini menunjukkan bahwa tautomerisasi keto-enol adalah rute yang layak di bawah kondisi atmosfer dan stratosfer, yang relevan dengan peran vinil alkohol dalam produksi asam organik di atmosfer.^[2][3]

Senyawa ini dapat dibentuk oleh eliminasi pirolitik air dari etilena glikol pada suhu 900 °C dan tekanan yang rendah.^[4]

Hubungan dengan poli(vinil alkohol)

Karena ketidakstabilan vinil alkohol, polivinil alkohol termoplastik (PVA atau PVOH) dibuat secara tidak langsung dengan polimerisasi vinil asetat diikuti oleh hidrolisis ikatan ester (Ac = asetil, HOAc = asam asetat):

n CH₂=CHOAc → (CH₂−CHOAc)_n

(CH₂−CHOAc)_n + n H₂O → (CH₂−CHOH)_n + n HOAc

Sebagai ligan

Beberapa kompleks logam diketahui mengandung vinil alkohol sebagai ligan. Salah satu contohnya adalah Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl.^[5]

Keberadaan dalam medium antarbintang

Vinil alkohol dideteksi dalam molekul Sagittarius B.^[7] Stabilitasnya dalam medium antarbintang (terlarut) menunjukkan bahwa tautomerisasinya tidak unimolekuler.

Lihat pula

• Etanol
• Polivinil alkohol

Referensi