Bezitramid

Bezitramid
IUPAC-név
2,2-difenil-4-[4-(2-oxo-3-propanoil-2,3-dihidro-1H-benzimidazol-1-il)piperidin-1-il]butánnitril
Kémiai azonosítók
CAS-szám	15301-48-1
PubChem	61791
ChemSpider	55675
DrugBank	DB01459
ATC kód	N02AC05
Gyógyszer szabadnév	bezitramide
SMILES O=C(N2c1ccccc1N(C2=O) C5CCN(CCC(C#N)(c3ccccc3)c4ccccc4)CC5)CC
InChI 1/C31H32N4O2/c1-2-29(36)35-28-16-10-9-15-27(28) 34(30(35)37)26-17-20-33(21-18-26) 22-19-31(23-32,24-11-5-3-6-12-24) 25-13-7-4-8-14-25/ h3-16,26H,2,17-22H2,1H3
InChIKey	FLKWNFFCSSJANB-UHFFFAOYSA-N
UNII	3KXW0Y310I
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C31H32N4O2
Moláris tömeg	492,61 g/mol
Sűrűség	1,217
Olvadáspont	145–149 °C [1]
Forráspont	670,6 °C
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális

A bezitramid szájon át adható opioid típusú fájdalomcsillapító. Komoly fájdalom ellen adják. A felfutása lassú, de a hatása hosszú ideig tart. Az emésztőrendszerben dezpropionil-bezitramiddá hidrolizál, mely farmakológialiag ugyanolyan hatású, mint az eredeti bezitramid.

Az Európai Unióban kábítószernek minősül.^[2]

Fizikai tulajdonságok

Fehér, amorf vagy kristályos por. Vízben és alkoholban gyakorlatilag nem, éterben 1:400, acetonban 1:45, kloroformban 1:2 arányban oldódik.

Készítmények

Nemzetközi forgalomban^[3]

• Burgodin

Magyarországon nincs forgalomban.^[4]

Jegyzetek

Források

• De Baere S., Meyer E., Lambert W., De Leenheer A.: A Sensitive Analysis of The Active Metabolite of Burgodin(R) (Despropionyl-Bezitramide) in Forensic Samples by High Performance Liquid Chromatography with Fluorescence Detection
• Bezitramide^{[halott link]} (PharPhar.com)

Fizikai/kémiai tulajdonságok

• 15301-48-1 Bezitramide (ChemNet)
• Bezitramide (Analysis of Drugs and Poisons)

További információk

• Siegrid M. De Baere, Willy E. Lambert, Eddy L. Esmans and Andre P. De Leenheer: Quantitative Determination Of (Despropionyl)-Bezitramide In Postmortem Samples By Liquid Chromatography Coupled To Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry
• H. KNAPE: FURTHER EXPERIENCES WITH BEZITRAMIDE Its analgestic action and side effects in patients operated upon for lumbar disc protrusion (British Journal of Anaestesia)
• B. KAY: A Study of Strong Oral Analgesics: The Relief of Postoperative Pain Using Dextromoramide, Pentazocine and Bezitramide (British Journal of Anaestesia)