Pyrène (chimie)

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Pyrène

Structure du pyrène.
Identification
Nom UICPA pyrène
Synonymes

benzo[def]phénanthrène,
beta-pyrène,
benzophénantrène.

No CAS 129-00-0
No ECHA 100.004.481
No CE 204-927-3
PubChem 31423
SMILES
C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1- 10H
InChIKey :
BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide de forme variable, jaune pale ou incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule C16H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 202,250 6 ± 0,013 5 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique χ M {\displaystyle \chi _{M}} 155×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion 151 °C[1]
T° ébullition 404 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 0,135 mg·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique 1,27 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 0,08 Pa[1]
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 27.191 ) + ( 5.8885 E − 1 ) × T + ( 2.4989 E − 4 ) × T 2 + ( − 5.7314 E − 7 ) × T 3 + ( 2.0114 E − 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(27.191)+(5.8885E-1)\times T+(2.4989E-4)\times T^{2}+(-5.7314E-7)\times T^{3}+(2.0114E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
211,369 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
150 −123,15 119 309 590
240 −33,15 175 653 868
285 11,85 203 370 1 006
330 56,85 230 513 1 140
375 101,85 256 904 1 270
420 146,85 282 385 1 396
465 191,85 306 817 1 517
510 236,85 330 081 1 632
555 281,85 352 079 1 741
600 326,85 372 731 1 843
645 371,85 391 978 1 938
690 416,85 409 781 2 026
735 461,85 426 120 2 107
780 506,85 440 994 2 180
825 551,85 454 425 2 247
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
870 596,85 466 450 2 306
915 641,85 477 131 2 359
960 686,85 486 546 2 406
1 005 731,85 494 793 2 446
1 050 776,85 501 993 2 482
1 095 821,85 508 283 2 513
1 140 866,85 513 822 2 541
1 185 911,85 518 789 2 565
1 230 956,85 523 380 2 588
1 275 1 001,85 527 815 2 610
1 320 1 046,85 532 330 2 632
1 365 1 091,85 537 183 2 656
1 410 1 136,85 542 652 2 683
1 455 1 181,85 549 033 2 715
1 500 1 226,85 556 642 2 752
Précautions
SGH[6]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H410, P273 et P501
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le pyrène est un composé chimique de formule C16H10 de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg km−1[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.

Le pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.

Bien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.

Ce composé est listé par la ligue contre le cancer parmi les substances toxiques de la fumée de cigarette[9].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e et f PYRENE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998.
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
  5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  6. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH.
  7. ↑ « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
  8. ↑ Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le .
  9. ↑ « Composants d'une cigarette »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur stop-la-clope.fr (consulté le ).

Articles connexes

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3 cycles
4 cycles
5 cycles
6 cycles et plus
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