Imina

Imina

Substància química	classe estructural d'entitats químiques
Estructura química
SMILES canònic	Model 2D [*]\C([*])=N\[*]

Una imina és un compost químic que conté el grup imino com a grup funcional o característic, constituït per un àtom de carboni enllaçat a un d'hidrogen i amb un doble enllaç a un àtom de carboni d'una cadena, ${\displaystyle {\ce {=NH}}}$. L'estructura general és ${\displaystyle {\ce {R-CH=NR^3}}}$ o ${\displaystyle {\ce {R^1R^2C=NR^3}}}$ (on ${\displaystyle {\ce {R^3}}}$ pot ser igual a ${\displaystyle {\ce {H}}}$) s’han anomenat genèricament aldimines i cetimines, respectivament. Si l'hidrogen és una altra cadena de carbonis, es coneix com una base de Schiff.^[1]

Nomenclatura i classificació

El mot «imina» fou encunyat modificant el mot «amina» pel químic alemany Albert Ladenburg (1842–1911) el 1883.^[2]

Les imines amb l'estructura general ${\displaystyle {\ce {R-CH=NH}}}$ o ${\displaystyle {\ce {RR'C=NH}}}$ es poden anomenar substitutivament com a derivats «–iliden» de l’hidrur fonamental azà ${\displaystyle {\ce {NH3}}}$ o afegint la «n» etimològica del nom de l’hidrur fonamental ${\displaystyle {\ce {R-CH3}}}$ o ${\displaystyle {\ce {R-CH2-R'}}}$ amb el sufix «–imina». Els compostos amb l'estructura general ${\displaystyle {\ce {R-CH=N-R'}}}$ o ${\displaystyle {\ce {RR''C=NR'}}}$ es poden anomenar també com a imines N‑substituïdes o derivats «iliden» d’una amina ${\displaystyle {\ce {R'-NH2}}}$. Per exemple la imina ${\displaystyle {\ce {CH3-CH=N-CH3}}}$ pot anomenar-se etiliden(metil)azà, N-metiletanimina o N-metiltilidenamina.^[3]

Aldimines i cetimines

El terme «aldimina» fou derivat dels mots «ald(ehid)» i «imina» per la seva semblança estructural amb un grup carbonil d'un aldehid; i «cetimina» dels mots «cet(ona)» i «imina» per la corresponent semblança amb el grup carbonil de les cetones.^[3]

Una aldimina primària té l'estructura general ${\displaystyle {\ce {R-CH=NH}}}$; i una aldimina secundària ${\displaystyle {\ce {R-CH=N-R'}}}$.^[4]

Una cetimina primària presenta l'estructura general ${\displaystyle {\ce {RR'C=NH}}}$; i una cetimina secundària ${\displaystyle {\ce {RR''C=NR'}}}$.^[4]

• 
  Aldimina primària
• 
  Aldimina secundària
• 
  Cetimina primària
• 
  Cetimina secundària

Síntesi d'imines

Les imines típicament es preparen per condensació d'amines primàries i aldehids i menys comunament de cetones.

Reacció de Schmidt

La reacció de Schmidt és la reacció de l'azida d'hidrogen ${\displaystyle {\ce {HN3}}}$ amb electròfils catalitzada per àcids. Si aquests electròfils són alcohols terciaris o alquens es produeixen imines.^[5]

Paper biològic

Les imines són comunes en la natura. Per exemple, la vitamina B6 promou la desaminació dels aminoàcids via la formació d'imines.

Referències